過去に習慣的にしていたことについえ used to 「よく〜したものだ」って表現があるけど、wouldもそんな意味で使える。
でも微妙に意味が違うから注意。

常習的なことは used to

used to は過去に長期、常習的にしていたことに使う。今はしてないというニュアンスもある。
例えば毎週日曜にやってたなら used to を使う。

I used to go to watch baseball games on Sunday. 「私は毎週日曜日に野球観戦によく行っていた」

不規則な反復行為は would

would は過去の不規則な反復行為に使う。
たまにやってたなら would かな。

I would often go to watch baseball games. 「私は度々野球観戦に行っていた」

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DMM英会話でTOEIC文法対策をやってみた
1. 名詞・冠詞編
2. 代名詞編
ちょっと息抜き
3. 形容詞編
4. 副詞編
5. 比較編
6. 動詞と前置詞編
7. 時制編
8. 助動詞編
助動詞編1 would の used to のような使い方
助動詞編2 can と be able to の違い
助動詞編3 would rather 〜 than の使い方
助動詞編4 must と have to の違い
助動詞編5 動詞の need と助動詞の need
助動詞編6 would rather の否定
助動詞編7 受動態編の慣用句
助動詞編 まとめ
9. 受動態編
10. 不定詞・動名詞編
11. 分詞編
12. 関係詞編
13. 仮定法編
14. 接続詞編
15. 倒置編
TOEIC文法を2ヶ月続けた感想